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Éster
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Na química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que consiste num radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico.
Um éster é o produto da reacção de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogêneo do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos gordos.
Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reacção que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.
Tabela de conteúdo |
Ésteres de ácidos inorgânicos
- São derivados de Ácidos inorgânicos |ácidos inorgânicos] ( HNO3 , H2SO4 ou outro ) pela substituição de um ou mais hidrogênios do ácido por radicais orgânicos.
- Exemplos:
Nomenclatura
- ( Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO ) de ( nome(s) do(s) radical(ais) substituíd(s) pelo(s) hidrogênio(s))
- NO2 - O - CH2 - CH3 ==> Nitrato de etila
- CH3 - CH2 - CH2 - O - SO2 - O - CH2 - CH3 ==> Sulfato de n-propila
Ésteres de ácidos orgânicos
- São derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico
- Fórmula geral:
onde R e R1 são radicais orgânicos
- Exemplos:
Nomenclatura
- ( Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO ) de ( nome do radical substituído pelo hidrogênio )
- CH2 - CH2 - COO - CH2 - CH3 ==> Propanoato de etila
- CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ==> Etanoato de n-butila
Métodos de preparação
Esterificação
- É a obtenção de um éster a partir da reação de um ácido orgânico ou inorgânico com um ácool:
Exemplos:
- Ácido nítrico + Álcool metílico ===> Nitrato de metila + água
- NO2 - OH + HO - CH3 ===> NO2- O - CH3 + H2O
- Ácido etanóico + álcool n-propílico ===> etanoato de n-propila + água
- CH3 - COOH + HO - CH2 - CH2 - CH3 ===> CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH3 + H2O
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol
Para produzir um ester é necessário a presença de um catalizador redutor, normalmente sendo utilizado o ácido sulfúrico. A solução contendo o Ácido sulfurico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de leidig ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o ester da camada aquosa inferior
Processo petroquímico
- Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:
Exemplo: Ácido propanóico + propeno ===> propanoato de isopropila
- CH3 - CH2 - COOH + CH2 = CH - CH3 ===> CH3 - CH2 - COO - CH (CH3) - CH3
" Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Propriedades
Fisicas
- * Líquidos voláteis,incolores, de odor agradável aqueles que apresentam massas moleculares menores.
- * Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.
- * Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
- * Praticamente não apresentam polaridade molecular.
- * Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
- " Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.
Químicas
Hidrólise
- É o processo inverso da salificação, produzindo ácido e álcool:
- R - COO - R1 + HOH ===> R - COOH + HO - R1
Saponificação
- É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.
Exemplo: Etanoato de metila + NaOH ===> etanoato de sódio + álcool metílico
- CH3 - COO - CH3 + NaOH ===> [CH3 - COO][Na] + CH3 - OH
- É o processo de obtenção dos sabões.
Ocorrência
- Os ésteres ~sao substâncias comuns na natureza. São encontrados:
- * Nos óleos e gorduras
- * Nas essências de frutas, madeiras e flôres.
- * Nas ceras como, por exemplo, de carnaúba e abelhas.
- : Nos fosfatídeos como, por exemplo, existentes no ovo e cérebro.
É uma reação orgânica que ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal;óleos;essências de frutas,flores e madeira;nas ceras de carnaúba e abelha,etc....) com Hidróxido de sodio(Soda Cáustica) ou Potassa Caustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool. A saponificação pode ser aplicada em: - Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. -Produção de sabões. -Como medicamentos. -Produção de perfumes e cosméticos. -Na alimentação.
Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias.
Usos e aplicações
- * Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
- * Produção de sabões.
- * Como medicamentos.
- * Produção de perfumes e cosméticos.
- * Na alimentação.
